「湯の坪」という地名は、この一帯に温泉が自然湧出していた土地の形状から生まれたと言われています。「坪」は昔、くぼんだ地形や囲まれた土地を指す言葉で、温泉が湧き出て溜まるくぼ地——「湯の坪（お湯が湧く坪地）」がそのまま地名になったと考えられています。街道のすぐそばには江戸時代の文献にも名が残る「ゆのつぼ温泉」が今も存在しており、地名の古さを物語っています。

今でこそ年間400万人以上が訪れる観光地ですが、40〜50年前の湯布院は、小さな旅館が十数軒建つだけの山間の静かな温泉街でした。

転機は1952年（昭和27年）。大分・別府方面への電力供給のため、由布院盆地全体をダム湖にして水力発電所を建設する計画が持ち上がります。当時、町の上層部や町議会でさえ「やむなし」という空気が漂っていましたが、地元で旅館を経営する小野順吉をはじめとする青年団が中心となって反対運動を展開。翌年、計画を中止に追い込むことに成功しました。

この「盆地を守る」という意志が、その後の湯布院の方向性を決定づけます。景観を損なわない開発、自然と共存する観光地づくり——その象徴として、江戸時代の風情ある街並みをモデルに設計されたのが、現在の「湯の坪街道」です。ゆふいん湯の坪商店会の公式記録にも「江戸時代の情緒溢れる街並みを企画した」と明記されています。

湯布院が全国的な人気観光地として認識されるようになったのは、昭和の終わりから平成初期にかけてのこと。当時の温泉地ブームの中で、別府・熱海など「大衆的な賑わい」を売りにする温泉地とは一線を画し、「静けさ・景観・質の高い旅」を前面に出した戦略が当たりました。

湯の坪街道への出店が本格化したのは2000年代に入ってから。土産物店・スイーツショップ・カフェが次々とオープンし、現在の「食べ歩きの街」としての姿が作られていきました。2006年時点でこの周辺の地価が大分県内3位（大分市・別府市に次ぐ）となっていたことが、当時の急速な発展を物語っています。

湯の坪街道に外国人観光客の姿が目立ち始めたのは2010年代前半、特に2013〜2014年ごろから。福岡から約2時間という「アジアからの玄関口」としての地の利と、円安・ビザ緩和が重なりインバウンド客が急増しました。

特に韓国・台湾・香港・中国からのツアー客が団体バスで湯の坪街道に乗り込むスタイルが定着。2022年のコロナ明け水際対策緩和以降は再び急回復し、2024年の由布市の外国人観光客数は144万人（前年比40%増）と過去最多を記録。そのうち約85%が韓国・台湾・中国・香港などの東アジア圏で、湯の坪街道はいまや「アジアを代表する温泉観光ストリート」の一つとなっています。